(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranediylmethyl-4-<(1R)-3-(5-methyl-1,3,4-thidiazol-2-ylthio)-2-oxopropyl>-2-azetidinone | 123108-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranediylmethyl-4-<(1R)-3-(5-methyl-1,3,4-thidiazol-2-ylthio)-2-oxopropyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranediylmethyl-4-[(1R)-3-(5-methyl-1,3,4-thidiazol-2-ylthio)-2-oxopropyl]-2-azetidinone；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-3-oxobutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2R)-4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-3-oxobutan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 123108-02-1
• 化学式: C₄₆H₅₄N₃O₆PS₂Si
• 分子量: 868.143
• InChiKey: NGVUJBPOLLZEAP-SAGOFFFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranediylmethyl-4-<(1R)-3-(5-methyl-1,3,4-thidiazol-2-ylthio)-2-oxopropyl>-2-azetidinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-6-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)triphenylphosphoranediylmethyl-4-<(1R)-3-(5-methyl-1,3,4-thidiazol-2-ylthio)-2-oxopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663

文献信息

• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;KIKUCHI, KAZUMI;MATSUDA, SATOSHI;TAMURA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2338-2348
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、KIKUCHI, KAZUMI、MATSUDA, SATOSHI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——