3-propionyl-(3aS-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 145656-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-propionyl-(3aS-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-1-propanoyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 145656-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WVVFJKBCQQAYAT-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propionyl-(3aS-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,8aR)-3-[(2S,3R)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decanoyl]-3,3a,8,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-propionyl-(3aS-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• Process for the preparation of 4-substituted azetidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06340751B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Disclosed is a process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative, which comprises reacting an azetidinone derivative and an amide compound in the presence of a magnesium compound such as those represented by the following formulas (II): and (IV): represented by the following formula (III): MgR5R6  (III) wherein R5 represents a C1-12 alkyl group, a C2-5 alkenyl group, a 5- to 8-membered alicyclic group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a phenyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom or a benzyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom, and R6 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, an acetoxy group which may be substituted by a halogen atom or a cyano group or an OR7 group (R7 representing a lower C1-4 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group). The process provides an industrially excellent process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative which permits the selective preparation of an intermediate for the synthesis of a carbapenem antibacterial agent having a desired 1-&bgr;′ configuration.

  揭示了一种制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，包括在镁化合物的存在下，反应氮杂环己酮衍生物和酰胺化合物，所述镁化合物可由以下公式（II）和（IV）所表示：MgR5R6  （III）其中R5代表C1-12烷基，C2-5烯基，5-至8-成员的脂环基，该脂环基可以被低C1-4烷基取代，苯基，该苯基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代，苄基，该苄基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代；R6代表卤素原子，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基，乙酰氧基，该乙酰氧基可以被卤素原子或氰基或OR7基（R7代表低C1-4烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基）取代。该过程提供了一种在工业上优秀的制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，可允许选择性制备用于合成具有所需1-β'构型的碳青霉烯类抗菌剂的中间体。
• US6340751B1
  申请人：——

  公开号：US6340751B1

  公开（公告）日：2002-01-22
• Ghish, Arun K.; Liu, Wenming; Xu, Yibo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 73 - 75
  作者：Ghish, Arun K.、Liu, Wenming、Xu, Yibo、Chen, Zhidong

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan
  作者：Arun K. Ghosh、Tien T. Duong、Sean P. McKee

  DOI：10.1039/c39920001673

  日期：——

  Boron enolates obtained from optically active oxazolidinone derivative of cis-1-amino-2-hydroxyindan are reacted with various aldehydes to provide highly enantioselective aldol products in good yields.

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。