(1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl methanesulfonate | 1301239-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S,3S)-1-benzhydryl-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 1301239-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: IFXNJINHHFJGHD-VRBBWPEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl methanesulfonate 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 lead(IV) tetraacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 咪唑 、 三乙基氢硼化钾 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407