(3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one | 1301239-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzhydryl-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 1301239-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: DQDCZQKYIRIAAF-MYKSZAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 lead(IV) tetraacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (2R,3R)-3-{(1R)-1-[tert-Butyl(dimethyl)-siloxy]ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl Acetate
  作者：Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Jian-Ping Huang、Lei Zhao、Shuang-Xi Gu、Zhong-Hua Wang、Hao Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258407

  日期：2011.2

  (2R,3R)-3-(1R)-1-[tert-Butyl(dimethyl)siloxy]ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl acetate was efficiently prepared from l-ascorbic acid. The key steps were the a highly diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of diketene with an (S)-glyceraldehyde-derived ald­imine to give the ketone, stereoselective titanium tetrachloride mediated asymmetric reduction to give the corrsponding S-configured alcohol, and Mitsunobu

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化