(2S,3S)-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzhydryl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: AZOOOCJZMHCRCW-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl acetate 在 sodium periodate 、 硫酸 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2S,3S)-1-(diphenylmethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407

文献信息

• Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]- 4-(cyclopropylcarbonyloxy)azetidin-2-one
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600235

  日期：2006.8

  in THF at 0 degrees C to yield (1'R,3S,4S)-4-cyclopropylcarbonyl-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (13e). N-Deprotection of 13e was performed by photochemical bromination and subsequent hydrolysis. The resulting (1'R,3S,4S)-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (23e) reacted in a Baeyer-Villiger oxidation with a total control of the regioselectivity (due to the

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧