7-硝基-1,4-苯并二噁烷-6-甲酸 | 57672-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-硝基-1,4-苯并二噁烷-6-甲酸
• 中文别名: 7-硝基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-羧酸；2,3-二氢-7-硝基-1,4-苯并二恶英-6-羧酸
• 英文名称: 4,5-(ethylenedioxy)-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-carboxylic acid；7-Nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-carbonsaeure；7-Nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylic acid；6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 57672-33-0
• 化学式: C₉H₇NO₆
• mdl: MFCD01116988
• 分子量: 225.158
• InChiKey: QBFGQHROZQJASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-1,4-苯并二噁烷-6-甲酸 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (S)-1,2,3,7,8,12a-Hexahydro-6,9-dioxa-3a,11-diaza-naphtho[2,3-f]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-硝基-1,4-苯并二噁烷-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DAUKSHAS V. K.; UDRENAJTE EH. B., LIETTSR AUKSTUJU. MOKUKLU MOKSLO DARVAI. CHEMIJA IR CHEM. TESNNOL., NAUCH+
  作者：DAUKSHAS V. K.、 UDRENAJTE EH. B.

  DOI：——

  日期：——
• Heertjes et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3445
  作者：Heertjes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of A-Ring Modifications on the DNA-Binding Behavior and Cytotoxicity of Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Philip W. Howard、Terence C. Jenkins、Alberto Leoni、Pier G. Baraldi、Andrea Guiotto、Barbara Cacciari、Lloyd R. Kelland、Marie-Paule Foloppe、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm981117p

  日期：1999.6.1

  regiospecific cleavage reaction of the dioxole intermediate 18 was discovered, leading to the previously unknown iso-DC-81 (20). In addition, an unusual simultaneous nitration-oxidation reaction of 4-(3-hydroxypropoxy)-3-methoxybenzoic acid (8) was found to produce 3-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propanoic acid (9), a key intermediate, in high yield. In general, the results of cytotoxicity and

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常