N-acetyl-4,5-ethylenedioxyanthranilic acid | 103646-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-acetyl-4,5-ethylenedioxyanthranilic acid
• 英文别名: 7-acetylamino-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-carboxylic acid；7-Acetylamino-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-carbonsaeure；7-Acetamido-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylic acid；6-acetamido-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 103646-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: GXCSBRYFPLAFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 在 乙醇 、 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 、 硫酸 、 硝酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-acetyl-4,5-ethylenedioxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Heertjes et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，