[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-(7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-methanone | 226559-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: [(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-(7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-methanone
• 英文别名: [(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl)methanone
• CAS: 226559-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 412.531
• InChiKey: LJLUQWLXZULEQQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-(7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-methanone 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (S)-1,2,3,7,8,12a-Hexahydro-6,9-dioxa-3a,11-diaza-naphtho[2,3-f]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-1,4-苯并二噁烷-6-甲酸 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-(7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p