(2S,5S,6S)-2,5-epoxy-6-methoxymethoxy-9-decanene-1-ol | 228853-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S,6S)-2,5-epoxy-6-methoxymethoxy-9-decanene-1-ol
• 英文别名: [(2S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 228853-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UITFOXGIVYUOIG-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-2,5-epoxy-6-methoxymethoxy-9-decanene-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 gigantetrocin A
  参考文献：
  名称：

  A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A

  摘要：

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00039-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-decatriene 在 叔丁基过氧化氢 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 Co(modp)2 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,5S,6S)-2,5-epoxy-6-methoxymethoxy-9-decanene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙酮酸丙酮酸反式-四氢呋喃单元的构建

  摘要：

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00259-1

文献信息

• A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00039-7

  日期：1999.2

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled construction of the trans-tetrahydrofuran units in Annonaceous acetogenins
  作者：Shi-Kai Tian、Zhi-Min Wang、Jian-Kang Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00259-1

  日期：1999.7

  the construction of trans-tetrahydrofuran (THF) unit from trans-1,5,9-decatriene was successfully developed by means of Sharpless AD reactions and oxidative cyclizations catalyzed by Co(modp)2 under an oxygen atmosphere. Based on this new synthetic strategy, the trans-mono-THF unit, trans-bis-THF unit and trans-tris-THF unit in Annonaceous acetogenins were smoothly obtained.

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。