(E)-(S)-6-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester | 228853-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-6-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,6S)-6-(methoxymethoxy)-6-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hex-2-enoate
• CAS: 228853-21-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: NWDMUXQCDUDXOE-IYSWJLFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 gigantetrocin A
  参考文献：
  名称：

  A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A

  摘要：

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00039-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 Co(modp)2 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(S)-6-((2S,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A

  摘要：

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00039-7

文献信息

• A facile route to the total synthesis of gigantetrocin A
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00039-7

  日期：1999.2

  A highly efficient synthetic method of the trans-mono-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.