(R)-3-(4-(benzyloxy)-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one | 1025097-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(4-(benzyloxy)-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-2-one；(5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1025097-57-7
• 化学式: C₂₃H₃₀FNO₄Si
• 分子量: 431.579
• InChiKey: DIZNIJJZIBRVNM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-(benzyloxy)-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (RS)-3-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE-DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTIBACTERIALS

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型嵌合抗生素，其中R1代表OH、OPO3H2或OCOR5；R2代表H、OH或OPO3H2；A代表N或CR6；R3代表H或氟；R4是H、(C1-C3)烷基或环烷基；R5是天然氨基酸、天然氨基酸的对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；R6代表H、烷氧基或卤素；n为0或1；以及公式I化合物的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物时很有用。

  公开号：

  US20090247578A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-3-(4-(benzyloxy)-3-fluorophenyl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  卡达唑胺的发现及其构效关系：一种用于治疗艰难梭菌感染的一流喹诺酮类抗生素

  摘要：

  艰难梭菌( C. difficile ) 是全球医疗保健相关感染的主要原因之一。对目前可用疗法产生耐药性的菌株发生率不断增加，凸显了对具有新颖作用方式的替代治疗方案的需求。据报道，通过吡咯烷连接体连接至喹诺酮部分的恶唑烷酮（例如化合物1 ）表现出有效的广谱抗菌活性。为了优化此类化合物用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)，我们鉴定出了卡达唑胺 (cadazolid) ( 9 )，这是一种一流的喹诺酮类抗生素，它是艰难梭菌蛋白质合成的有效抑制剂。为了在不影响肠道微生物群的情况下实现临床上最相关菌株的窄谱覆盖，重点是消除针对肠道微生物群共生菌的活性，同时保留致病性艰难梭菌的良好覆盖范围，包括高毒力和流行菌株。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00558

文献信息

• Cage hydrocarbons as linkers in dimeric drug design: Case studies with trimethoprim and tedizolid
  作者：Biljana Vujcic、Jessica Wyllie、Tania、Jed Burns、Keith F. White、Simon Cromwell、David W. Lupton、Jason L. Dutton、Tatiana P. Soares da Costa、Sevan D. Houston

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129086

  日期：2023.1

  of effective antibiotic agents in the clinic. An efficient strategy to address this shortfall lies in the reengineering of pre-existing and commercially available antibiotic drugs. This is exemplified by dimerization, a design concept in which two pharmacophores are covalently linked to form a new chemical entity. The cage hydrocarbons cubane (1), bicyclo[2.2.2]octane (BCO) (2), adamantane (3), and

  “后抗生素时代”迫在眉睫的威胁是由于抗生素耐药性的迅速上升以及随后临床上有效抗生素药物的枯竭造成的。解决这一不足的有效策略在于重新设计现有的和市售的抗生素药物。二聚化就是一个例子，二聚化是一种设计概念，其中两个药效团共价连接形成一个新的化学实体。笼式碳氢化合物立方烷 ( 1 )、双环[2.2.2]辛烷 (BCO) ( 2 )、金刚烷 ( 3 ) 和双环[1.1.1] 戊烷 (BCP) ( 4) 在这方面将自己呈现为一个有吸引力的链接器家族。在这份报告中，所有四种碳氢化合物笼都被用作一系列基于市售抗生素甲氧苄氨嘧啶和泰地唑胺的二聚体的连接体。概述了每个药效团保护和脱保护的详细合成路线图。甲氧苄氨嘧啶系列的几个成员表现出与它们的甲氧苄氨嘧啶前体相当的活性，尽管泰地唑胺系列的情况并非如此。本文概述的设计策略突出了该组作为未来新型抗生素快速和模块化构建平台的效用。
• WO2008/56335
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/62379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——