1-trimethylsilylethynyl-4-(decyloxy)benzene | 143158-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-trimethylsilylethynyl-4-(decyloxy)benzene
• 英文别名: ((4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；(2-(4-decyloxyphenyl)ethynyl)trimethylsilane；{[4-(Decyloxy)phenyl]ethynyl}(trimethyl)silane；2-(4-decoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 143158-02-5
• 化学式: C₂₁H₃₄OSi
• 分子量: 330.586
• InChiKey: NZOWUXUOYYXMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylethynyl-4-(decyloxy)benzene 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-n-decyloxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  具有可调光物理和晶体性质的烷氧基修饰的modified荧光团†

  摘要：

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9nj00652d
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-trimethylsilylethynyl-4-(decyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于可官能化环戊二烯[hi]aceanthrylenes和双环戊二烯[de,mn]并四苯的电子受体

  摘要：

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52

  DOI：

  10.1021/ja304602t

文献信息

• Solution Processable Symmetric 4-Alkylethynylbenzene End-Capped Anthracene Derivatives
  作者：Sang-Hun Jang、Hyun-Jin Kim、Min-Ji Hwang、Eun-Bin Jeong、Hui-Jun Yun、Dong-Hoon Lee、Yun-Hi Kim、Chan-Eon Park、Yong-Jin Yoon、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.541

  日期：2012.2.20

  New candidates composed of anthracene and 4-alkylethynylbenzene end-capped oligomers for OTFTs were synthesized under Sonogashira coupling reaction conditions. All oligomers were characterized by FT-IR, mass, UV-visible, and PL emission spectrum analyses, cyclic voltammetry (CV), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), $^1H$-NMR, and $^13}C$-NMR. Investigation of their physical properties showed that the oligomers had high oxidation potential and thermal stability. Thin films of DHPEAnt and DDPEAnt were characterized by spin coating them onto Si/$SiO_2$ to fabricate top-contact OTFTs. The devices prepared using DHPEAnt and DDPEAnt showed hole field-effect mobilities of $4.0\times}10^-3}cm^2$/Vs and $2.0\times}10^-3}cm^2$/Vs, respectively, for solution-processed OTFTs.

  在 Sonogashira 偶联反应条件下合成了由蒽和 4-烷基乙炔基苯端帽低聚物组成的新的 OTFT 候选材料。通过傅立叶变换红外光谱、质量、紫外可见光和聚光发射光谱分析、循环伏安法（CV）、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）、$^1H$-NMR 和 $^13}C$-NMR，对所有低聚物进行了表征。对其物理性质的研究表明，这些低聚物具有较高的氧化电位和热稳定性。通过在硅/$SiO_2$上旋涂 DHPEAnt 和 DDPEAnt 薄膜，制备了顶接触 OTFT。使用DHPEAnt和DDPEAnt制备的器件显示，溶液加工的OTFT的空穴场效应迁移率分别为$4.0\times}10^-3}cm^^2$/Vs和$2.0\times}10^-3}cm^^2$/Vs。
• Alkyloxy modified pyrene fluorophores with tunable photophysical and crystalline properties
  作者：Andreas Kapf、Hassan Eslahi、Meik Blanke、Marco Saccone、Michael Giese、Marcel Albrecht

  DOI：10.1039/c9nj00652d

  日期：——

  coupling approach. Optical properties such as quantum yields and absorption/emission spectra of the fluorophores were investigated by UV/Vis and fluorescence measurements. Aggregation induced excimer formation of the chromophores in polar solvents and in the solid state was proved by the presence of a characteristic bathochromically shifted emission band and a decrease of the emission capability. These

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。
• Electron Acceptors Based on Functionalizable Cyclopenta[<i>hi</i>]aceanthrylenes and Dicyclopenta[<i>de,mn</i>]tetracenes
  作者：Jordan D. Wood、Jessica L. Jellison、Aaron D. Finke、Lichang Wang、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/ja304602t

  日期：2012.9.26

  We report the synthesis and selective functionalization of two externally fused cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs) and demonstrate their electron accepting behavior. 2,7-Bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene (1) and 2,8-bis(trimethylsilyl)dicyclopenta[de,mn]tetracene (4) were prepared in a one-pot, palladium-catalyzed cross-coupling of (trimethylsilyl)acetylene and

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52