(1S,2R,3S,4R,5R,6S)-N-(2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexyl)octanamide | 852045-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-N-(2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexyl)octanamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentakisbenzyloxycyclohexyl)octanamide
• CAS: 852045-24-0
• 化学式: C₄₉H₅₇NO₆
• 分子量: 755.995
• InChiKey: QQVQHCTZWPNTGK-KRMKNOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-N-(2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexyl)octanamide 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  从Conduritol B环氧树脂区域和立体选择性合成氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇

  摘要：

  一种系统的方法，用于区域和立体选择性合成由四-O-苄基conduritol B环氧化物（9）及其氮丙啶类似物22产生的氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇分别描述。在所有情况下，合成方法均依赖于起始前体的区域和立体控制的叠氮分解，以产生相应的反式区域加合物。随后在严格的构型控制下的官能团操作提供了异构体顺式加合物。通过适当设计反应顺序和选择试剂，可以实现1,2-二氨基肌醇衍生物中二胺部分的化学选择性官能化。所描述的方案允许从共同前体9上的环氧部分的化学修饰有效地获得1，2-二氨基和1，2-氨基醇部分的八个可能构型中的每一个。

  DOI：

  10.1021/jo050521a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-conduritol B 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-N-(2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  从Conduritol B环氧树脂区域和立体选择性合成氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇

  摘要：

  一种系统的方法，用于区域和立体选择性合成由四-O-苄基conduritol B环氧化物（9）及其氮丙啶类似物22产生的氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇分别描述。在所有情况下，合成方法均依赖于起始前体的区域和立体控制的叠氮分解，以产生相应的反式区域加合物。随后在严格的构型控制下的官能团操作提供了异构体顺式加合物。通过适当设计反应顺序和选择试剂，可以实现1,2-二氨基肌醇衍生物中二胺部分的化学选择性官能化。所描述的方案允许从共同前体9上的环氧部分的化学修饰有效地获得1，2-二氨基和1，2-氨基醇部分的八个可能构型中的每一个。

  DOI：

  10.1021/jo050521a

文献信息

• New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism
  作者：Meritxell Egido-Gabás、Pedro Serrano、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b411473f

  日期：——

  A series of 13 aminocyclitol derivatives belonging to two different families is described. Their configuration is governed by the regio- and stereocontrolled epoxide opening of a suitably protected conduritol-B epoxide. Studies on several glycosyl processing enzymes indicate that some of them are good inhibitors of glucosylceramide hydrolase. A rationale to account for preliminary structure–activity relationships is provided.

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。