(1S,2S,3R,4R,5S,6R)-1-azido-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexane | 868550-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-1-azido-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexane
• 英文别名: 1-azido-1-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-scyllo-inositol；1-azido-2,3,4,5,6-pentakisbenzyloxycyclohexane
• CAS: 868550-22-5；852045-19-3
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₅
• 分子量: 655.794
• InChiKey: FCWVFFNGRNLWBS-QKYXCOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-1-azido-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-N-(2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexyl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism

  摘要：

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。

  DOI：

  10.1039/b411473f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-conduritol B 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-1-azido-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  从Conduritol B环氧树脂区域和立体选择性合成氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇

  摘要：

  一种系统的方法，用于区域和立体选择性合成由四-O-苄基conduritol B环氧化物（9）及其氮丙啶类似物22产生的氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇分别描述。在所有情况下，合成方法均依赖于起始前体的区域和立体控制的叠氮分解，以产生相应的反式区域加合物。随后在严格的构型控制下的官能团操作提供了异构体顺式加合物。通过适当设计反应顺序和选择试剂，可以实现1,2-二氨基肌醇衍生物中二胺部分的化学选择性官能化。所描述的方案允许从共同前体9上的环氧部分的化学修饰有效地获得1，2-二氨基和1，2-氨基醇部分的八个可能构型中的每一个。

  DOI：

  10.1021/jo050521a

文献信息

• Small-Scale One-Pot Reductive Alkylation of Unprotected Aminocyclitols with Supported Reagents
  作者：Antonio Delgado、Miroslav Sisa、Ana Trapero、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1055/s-2008-1067258

  日期：2008.10

  A protocol for the reductive alkylation of unprotected aminocyclitols with supported reagents and scavengers is described. The method is operatively simple and provides the corresponding secondary amines in high yields and purities.

  描述了使用支持的试剂和清除剂对未保护的氨基环醇进行还原烷基化的方案。该方法操作简单，并以高收率和纯度提供相应的仲胺。