(1s,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexanamine | 852045-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1s,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexanamine
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxycyclohexylamine；2,3,4,5,6-pentakisbenzyloxycyclohexylamine；(1'rs,2'RS,3'SR,4'SR,5'RS,6'SR)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexanamine
• CAS: 852045-20-6
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₅
• 分子量: 629.796
• InChiKey: PHISBMUICPOTCC-QKYXCOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexanamine 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New aminocyclitols as modulators of glucosylceramide metabolism

  摘要：

  一系列13种氨基环醇衍生物分属两个不同的家族。它们的构型由适当保护的顺-B-环氧环己烷醇开环反应的区域和立体控制决定。对几种糖基加工酶的研究表明，其中一些是葡萄糖基神经酰胺酶的良好抑制剂。提供了初步结构-活性关系的解释。

  DOI：

  10.1039/b411473f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-conduritol B 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1s,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  从Conduritol B环氧树脂区域和立体选择性合成氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇

  摘要：

  一种系统的方法，用于区域和立体选择性合成由四-O-苄基conduritol B环氧化物（9）及其氮丙啶类似物22产生的氨基肌醇和1,2-二氨基肌醇分别描述。在所有情况下，合成方法均依赖于起始前体的区域和立体控制的叠氮分解，以产生相应的反式区域加合物。随后在严格的构型控制下的官能团操作提供了异构体顺式加合物。通过适当设计反应顺序和选择试剂，可以实现1,2-二氨基肌醇衍生物中二胺部分的化学选择性官能化。所描述的方案允许从共同前体9上的环氧部分的化学修饰有效地获得1，2-二氨基和1，2-氨基醇部分的八个可能构型中的每一个。

  DOI：

  10.1021/jo050521a

文献信息

• AMINOCYCLITOL COMPOUNDS, PROCESS FOR OBTAINING THEM AND USES
  申请人：Llebaria Soldevilla Amadeo

  公开号：US20120093875A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Aminocyclitol compounds and uses thereof as pharmaceutical compositions for the treatment of diseases associated with alterations in iNKT cells, more specifically autoimmune diseases, cancer, infections caused by pathogenic microorganisms or inflammatory diseases. Furthermore, the invention relates to the process for obtaining said compounds.

  氨基环糖醇化合物及其用途作为制药组合物治疗与iNKT细胞变化相关的疾病，更具体地包括自身免疫性疾病、癌症、由致病微生物引起的感染或炎症性疾病。此外，本发明还涉及获得该化合物的过程。
• Adamantane substituted aminocyclitols as pharmacological chaperones for Gaucher disease
  作者：Ana Trapero、Meritxell Egido-Gabás、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1039/c3md00217a

  日期：——

  Gaucher disease (GD), resulting from deficient lysosomal enzyme β-glucosidase (GCase) activity, is the most common lysosomal storage disorder. We have previously shown that aminocyclitol derivatives displayed selective inhibition of GCase and enhanced GCase activity in N370S and L444P at very low concentrations. In the present study, we combined amino-myo-inositol and amino-scyllo-inositol cores with

  溶酶体酶β-葡萄糖苷酶（GCase）活性不足导致的高雪氏病（GD）是最常见的溶酶体贮积病。先前我们已经表明，氨基环糖醇衍生物在极低的浓度下在N370S和L444P中显示出对GCase的选择性抑制和增强的GCase活性。在本研究中，我们结合氨基-肌醇和肌醇氨基鲨肌醇芯用疏水烷基金刚烷基酰胺，得到具有增强的增加在GD的淋巴母细胞的GCase活性能力的新的小分子。最有效的抑制剂，氨基-肌醇肌醇2，所显示的ķ我分离的酶中的250 nM的值。孵育3天后，此化合物在1μM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在100μM的L444P中产生最大150％的GCase活性。
• EP2409966
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——