2-(4-benzoyl-[1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone | 66267-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-benzoyl-[1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(4-benzoylthiadiazol-5-yl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 66267-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 340.426
• InChiKey: MIYMRSVRIZBHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 生成 2-(4-benzoyl-[1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物：xv。α-重氮酮与二硫化碳1的反应生成1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环丁烷衍生物1

  摘要：

  α-重氮酮RCOCN 2的反应带有沸腾的二硫化碳的R'可以产生两种主要类型的产物：2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷-4-酮衍生物（A型）和4-酰基-2-亚烷基-1，-3-二硫杂环丁烷衍生物（ B型）。当R′＝苯基且R ＝苯基或甲基时，形成A型而不是B型产物。当R′＝甲基且R ＝苯基或甲基时，形成两种类型的产物；当R′＝甲基时，则形成两种类型的产物。在R′R′甲基的情况下，除A和B型产物外，还分离出少量的4-酰基-2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷衍生物。当R′＝ H且R ＝苯基时，不能分离出A或B型产物，但是以低收率获得了1,2,3-噻二唑衍生物。这些结果用反应路径来解释，该反应路径包括将二硫化碳亲电加成到重氮酮的重氮碳上，然后损失氮，得到一种中间体，该中间体在重氮酮的第二个分子的重氮碳上进行亲电反应。建议该反应在动力学控制下并引起较不稳定的反应。-A型产物的-立体异构体，可通过酸处理将其转化为更稳定的-立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85947-0

文献信息

• Yates,P.; Eenkhorn,J.A., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 961 - 967
  作者：Yates,P.、Eenkhorn,J.A.

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;EENKHORN, J. A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3159-3170
  作者：YATES, PETER、EENKHORN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• YATES P.; EENKHORN J. A., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 2, 961-967
  作者：YATES P.、 EENKHORN J. A.

  DOI：——

  日期：——