3-(2,3-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride | 1379435-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1379435-64-9
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• 分子量: 235.497
• InChiKey: TUIISNRCJFADHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride 、 (3-aminoolean-12-en-28-yl)(piperazin-1-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62.3%的产率得到[3-(2',3'-dichloro)cinnamamidoolean-12-en-28-yl][4-(2',3'-dichloro)cinnamamidopiperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于齐墩果酸并入肉桂酰胺的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有齐墩果酸核心和不同肉桂酸酰胺配体的α-葡萄糖苷酶抑制剂。分析了它们的初步构效关系。通常，具有3，28-二取代齐墩果酸的化合物表现出比那些28-单取代类似物更强的活性，并且肉桂酰胺取代的变化显着影响α-葡糖苷酶的抑制活性。大多数化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，其功效比典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1051
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2,3-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017

文献信息

• INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1309551A1

  公开（公告）日：2003-05-14
• [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINE EN TANT QU'ANTAGONISTES 5HT2C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002014273A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention relates to novel cinnamide compounds which have 5-HT2C antagonist activity and have the general formula (I), or is a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which P is phenyl or naphthyl; R1 is halogen, C¿1-6?alkyl, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di-C1-6alkylamino, nitro, CN, CF3, OCF3, aryl, arylC1-6alkyl, arylC1-6alkyloxy or arylC1-6alkylthio; a is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; R?2 and R3¿ are independently hydrogen or C¿1-6?alkyl; R?4¿ is hydrogen, halogen, C¿1-6?alkyl, C1-6alkocy, aryl, cyano, haloC1-6alkyl or OCF3; Z is carbon or nitrogen; R?5¿ is either: (i) a group NR6R7 where R?6 and R7¿ are independently hydrogen, optionally substituted C¿1-6?alkyl; or (ii) an optionally substituted N-linked heterocycle; or (iii) an optionally substituted C-linked heterocycle; n is 0, 1, 2 or 3 subject to the proviso that n is not 0 when R?5¿ is a group (i) or (ii); --- represents a single or double bond; X and Y are independently CR8R9 (when --- represents a single bond) or X and Y are independently CR10 (when --- represents a double bond) wherein R?8, R9 and R10¿ are independently hydrogen or C¿1-6?alkyl. Also disclosed are processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of CNS and other disorders.