甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 | 143952-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
• 中文别名: 2-噻唑甲腈,4-(2-羟基乙基)-
• 英文名称: methyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 143952-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GLIWPCSEQWGIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1H-吲哚-1-羧酸,2-(溴甲基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  本文描述了从2-甲基吲哚制备2-(二甲基氨基甲基

  DOI：

  10.1055/s-1992-26213
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[2-(3-iodoprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate 在 diethylzinc 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基对烯丙基锌的分子内捕集

  摘要：

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo4022293

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。
• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。
• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• Dearomatizing [2+2+1] Spiroannulation of Indoles with Alkynes
  作者：Xiao-Qing Han、Jing-Yuan Liu、Jin-Bo Lu、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04119

  日期：2023.1.13

  A palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] spiroannulation of indoles with two molecular internal alkynes is developed in the presence of Cu(OAc)2/O2 as the oxidant, in which a domino sequence including C–H activation of indole followed by consecutive Heck reactions is involved. A range of 3,3′-spiroindolines bearing tetrasubstituted cyclopentadiene moieties and exocyclic C═C bonds at C2 are obtained

  在 Cu(OAc) 2 /O 2作为氧化剂存在下，开发了钯催化的吲哚与两个分子内部炔烃的脱芳构化 [2+2+1] 螺环化反应，其中多米诺序列包括吲哚的 C-H 活化随后涉及连续的 Heck 反应。一系列带有四取代环戊二烯部分和 C2 环外 C=C 键的 3,3'-螺二氢吲哚化合物以中等到极好的收率获得。