1H-吲哚-1-羧酸,2-(溴甲基)-,甲基酯 | 143952-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-羧酸,2-(溴甲基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-bromomethyl-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromomethyl-1-indolecarboxylate；Methyl 2-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 143952-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: XGUKSYDNBVBFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-羧酸,2-(溴甲基)-,甲基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-<2-(3-pyridyl)vinyl>indole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  本文描述了从2-甲基吲哚制备2-(二甲基氨基甲基

  DOI：

  10.1055/s-1992-26213
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1H-吲哚-1-羧酸,2-(溴甲基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  本文描述了从2-甲基吲哚制备2-(二甲基氨基甲基

  DOI：

  10.1055/s-1992-26213

文献信息

• Multicyclic compounds for use as melanin concentrating hormone antagonists in the treatment of obesity and diabetes
  申请人：Ammenn Jochen

  公开号：US20050272718A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or prodrug thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种式 I 的黑色素浓缩激素拮抗剂化合物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶液剂、对映体或原药，可用于治疗、预防或改善与肥胖及相关疾病有关的症状。
• Modular Synthesis of Candidate Indole-based Insulin Mimics by Claisen Rearrangement
  作者：Xin Xiong、Michael C. Pirrung

  DOI：10.1021/ol800058d

  日期：2008.3.1

  A modular synthetic route to (indolyl)kojic acid anti-diabetes agents has been developed. Sonogashira coupling of a protected iodoaniline with a propargyl kojate was used to construct an (indole)methyl kojate. Its heteroaromatic Claisen rearrangement, followed by tautomerization to return the indole and pyrone rings, was used to create the biaryl C-C bond. This route should enable collections of insulin mimic drug candidates to be prepared from a few basic building blocks.
• US7229987B2
  申请人：——

  公开号：US7229987B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• A Simple Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Dhanapalan Nagarathnam

  DOI：10.1055/s-1992-26213

  日期：——

  A simple preparation of 2-(dimethylaminomethyl)indole, indole-2-acetonitrile and 2-(2-arylvinyl)indoles from 2-methylindole is described.

  本文描述了从2-甲基吲哚制备2-(二甲基氨基甲基