3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-hexen-(1)-in-(5) | 38516-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-hexen-(1)-in-(5)
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 38516-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QIMGRXQCNQWMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-(1-isopropenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde 、 3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-hexen-(1)-in-(5) 在 lithium diisopropyl amide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苄叉丙酮 生成 3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-hexen-(1)-in-(5)
  参考文献：
  名称：

  Manisse,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2422 - 2429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carotinoid-Synthesen IX. Stereoisomere 1,18-Diphenyl-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-nonaene
  作者：C. H. Eugster、C. Garbers、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19520350412

  日期：1952.5.2

  Aus Benzalaceton, Propargylbromid und Magnesium wurde 1-Phenyl-3-methyl-hexen-(1)-in-(5)-ol-(3) (III) hergestellt, welches durch Erhitzen mit wasserfreier Oxalsäure im Vakuum in 1-Phenyl-3-methyl-hexadien-(1,3)-on-(5) (6-Phenyl-4-methyl-hexadien-(3,5)-on-(2)) (IV) übergeht.

  Aus Benzalaceton，Propargylbromid和Musde镁1-Phenyl-3-methyl-hexen-（1）-in-（5）-ol-（3）（III）hergestellt，welches durch Erhitzen mit wasserfreierOxalsäureim Vakuum in 1-Phenyl- 3-甲基-己二烯-（1,3）-（5）（6-苯基-4-甲基-己二烯-（3,5）-on-（2））（IV）übergeht。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10