2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-β-D-arabinopyranoside | 100842-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-o-acetyl-β-D-arabinopyranosyl azide；2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranosylazid；Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosylazid；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 100842-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-β-D-arabinopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到β-D-Arabinopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-戊吡喃糖基叠氮化物的表示和构象

  摘要：

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860810
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-arabinopyranose 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-戊吡喃糖基叠氮化物的表示和构象

  摘要：

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860810

文献信息

• Arabinose based gelators: rheological characterization of the gels and phase selective organogelation of crude-oil
  作者：Rajkamal Rajkamal、Navendu Prakash Pathak、Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c6ra21109g

  日期：——

  Oil-spills, whether marine or terrestrial, result in major devastation to the environment and ecosystem, loss of habitat and damage to the economy. While inevitable in the current scenario, oil spillages necessitate prompt remedial action to limit the damage caused. A recent strategy towards this is to congeal the spilled oil into a gel through gelation (for terrestrial oil-spills) or through Phase

  不论是海洋还是陆地的溢油，都会对环境和生态系统造成重大破坏，破坏生境并损害经济。尽管在当前情况下是不可避免的，但溢油事故需要立即采取补救措施以限制造成的损害。为此，最近的策略是通过凝胶化（用于地面溢油）或通过相选择性有机凝胶化（PSOG）将溢油凝结成凝胶，以防止海洋溢油扩散，并提供简便的方法。去除并回收胶凝油。在此，我们报道了两种三唑基拉贝糖苷衍生物，它们是稳定的，完全不溶于水并且可以进行凝胶化以及烃基有机溶剂，汽油，柴油以及原油的PSOG。凝胶已通过光学显微镜彻底表征，FESEM，AFM，XRD和流变实验。原油的胶凝作用也得到了明确的确立通过流变学研究。易于合成且廉价的三唑基阿拉伯糖苷可以为补救海洋/陆地溢油提供简单的胶凝剂。
• Synthesis of β-Glycosyl Amides from <i>N</i>-Glycosyl Dinitrobenzenesulfonamides
  作者：Vishwanath Gaitonde、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1080/07328303.2012.663431

  日期：2012.5.1

  The N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides were accessed via benzoyl-protected beta-glycosyl azides. The azides were reduced with Adams' catalyst to the corresponding amines. The glycosylamines were sulfonated with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride to form N-glycosyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamides in moderate yields. beta-Glycosyl amides were then prepared in 67% to 81% yields by treatment of the sulfonamides with thioacetic acid and cesium carbonate. The conversion of the glycosylsulfonamide to the glycosyl amide proceeded with high stereoselectivity.
• Synthesis of glycoconjugate carbonic anhydrase inhibitors by ruthenium-catalysed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Adam J. Salmon、Michael L. Williams、Alfonso Maresca、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.066

  日期：2011.10

  Carbonic anhydrase IX (CA IX) is a recently validated target for the development of new cancer therapies. In this Letter we describe the synthesis and CA inhibition of a novel series of carbohydrate-based 1, 5-disubstituted-1,2,3-triazole benzenesulfonamides. The key step of our synthesis is the regioselective Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition reaction (1,3-DCR) from carbohydrate azide substrates and 4-ethynylbenzenesulfonamide using a ruthenium-catalysed azide-alkyne cycloaddition (RuAAC). Our findings identified a number of triazole inhibitors (compounds 18, 19, 21-23, and 26) that block CA IX activity with inhibition constants less than 10 nM. One inhibitor (compound 17) possessed very good selectivity for CA IX over off-target CAs. These CA inhibitors have developmental potential to selectively target cancer cells, leading to cell death. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.