5-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol | 89455-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol
• CAS: 89455-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NZFDBUOTDSYQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-甲基-1,7-二氧杂螺<5.5>十一烷
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• A new route to spiro-ketals using the Horner-Wittig reaction of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91163-3

  日期：1984.1

  Two insect pheromones along with other spiro-ketals have been synthesised by a new route which involves Horner-Wittig coupling of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers with aldehydes and lactols followed by acid catalysed cyclisation.

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。
• LEY, S. V.;LYGO, B.;ORGAN, H. M.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3825-3836
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、ORGAN, H. M.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig and horner-wittig coupling reactions of 2-substituted cyclic ethers and their application to spiroketal synthesis
  作者：Steven V Ley、Barry Lygo、Helen M. Organ、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91403-6

  日期：1985.1

  Wittig and Horner-Wittig coupling reactions of tetrahydropyran or tetrahydrofuran 2-triphenylphosphonium salts or 2-diphenylphosphine oxides with aldehydes and lactols affords good yields of the corresponding enol ethers. In selected examples these enol ether products may be further converted to spiroketals some of which are natural pheromones derived from Dacus oleae and Paravespula vulgaris.

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。
• Cyclization of Hydroxyenol Ethers into Spiroacetals. Evidence for the position of the transition state and its implication on the stereoelectronic effects in acetal formation
  作者：Normand Pothier、Solo Goldstein、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/hlca.19920750217

  日期：1992.3.18

  controlled cyclizations of the same four hydroxyenol ethers produced, along with the more stable spiroacetals mentioned above, the less stable spiroacetals 23, 25, and 28. These results show that the kinetically controlled cyclization takes place via an early transition state which produces a mixture of the less stable and the more stable isomers. These results are explained by an early transition state

  据报道，在热力学和动力学控制的条件下，羟基烯醇醚18-21具有酸催化的环化作用。18、19和21的热力学控制环化仅产生更稳定的相应螺缩醛22和27。热力学控制的化合物20的环化反应产生了不可模仿的螺缩醛24和26的1：1混合物。另一方面，与上述提到的更稳定的螺缩醛一起生产的相同的四种羟基烯醇醚的动力学控制环化反应，生成的不稳定的螺缩醛23、25和28也更不稳定。。这些结果表明，动力学控制的环化是通过早期过渡态发生的，该过渡态产生了较不稳定和较稳定的异构体的混合物。这些结果由遵循立体电子控制原理的早期过渡态解释，同时遵循反周平面孤对假设（π系统中亲核分子的Bürgi - Dunitz攻角）。

表征谱图