methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-β-D-ribofuranoside | 149301-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-[(methoxycarbonyl)methyl]-β-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethoxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 149301-21-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₉
• 分子量: 444.438
• InChiKey: CNZYNEMQPXPIKF-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-methyl-2-O-<(N-octylcarbamoyl)methyl>cytidine
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212

文献信息

• A General Method for the Synthesis of 2′-<i>O</i>-Modified Ribonucleosides
  作者：Thomas H. Keller、Robert Häner

  DOI：10.1002/hlca.19930760212

  日期：1993.3.24

  A general way for the functionalization of ribonucleosides is described. The method involves the synthesis of the methyl-ribofuranoside derivative 6 equipped with a linker at the 2-hydroxy group (Scheme 2). After introduction of the nucleic-acid bases under standard conditions (Scheme 3), the resulting β-D-ribonucleosides 8 and 10 are further transformed to derivatives with lipophilic, intercalating

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。