prop-2-yn-1-yl 2-deoxy-β-D-ribofuranoside | 1451958-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2-propargyl 2-deoxy-β-D-ribofuranoside；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1451958-54-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LWTWNZOCZFKIIZ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-deoxy-β-D-ribofuranoside 、 10-(6-azidohexyl) acridin-9(10H)-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到10-(6-(4-((2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexyl) acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  selective啶酮糖苷作为选择性BChE抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  基于丁酰胆碱酯酶（BChE）的结构分析，设计，合成和评估了一系列21种cri啶酮糖苷的BChE和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。d-核糖衍生物6f对BChE表现出最大的抑制活性（IC50 = 6.95μM），是对BChE的选择性最高的抑制剂，AChE / BChE的IC50比为20.59。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物6a和6b显示出对AChE和BChE的抑制活性。此外，发现化合物6a，6b，6f和5t对SHSY5Y神经母细胞瘤和HepG2细胞无毒，并表现出显着的神经保护活性。此外，化合物6f对BChE表现出混合型抑制作用（Ki = 1.76μM），这使6f成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107977
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Triplex-forming ability of oligonucleotides containing 1-aryl-1,2,3-triazole nucleobases linked via a two atom-length spacer

  摘要：

  Phosphoramidites containing 2-propynyloxy or 1-butyn-4-yl as nucleobase precursors were synthesized and introduced into oligonucleotides using an automated DNA synthesizer. Copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of the oligonucleotides with various azides gave the corresponding triazolylated oligonucleotides, triplex-forming ability of these synthetic oligonucleotides with double-stranded DNA targets was evaluated by UV melting experiments. It was found that nucleobases containing 2-(1-m-carbonylaminophenyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl units likely interacted with A of a TA base pair in a parallel triplex DNA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.034