(Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile | 59599-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile
• 英文别名: E-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hepto-5-eno-1,4-furanurononitrile；(E)-6-bromo-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile
• CAS: 59599-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: BTBAKCKKXDXULN-WIIXVLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptofurannurononitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化核腈，亲和等价合成核苷腈的亲核行动†

  摘要：

  单亲核试剂与溴代乙腈，前驱体和部分合成等价物的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640828
• 作为产物：
  描述：

  α-Brom-α-cyano-methylen-triphenylphosphoran 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile 、 (E)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylohept-5-eno-1,4-furanurononitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-didésoxy-6-halogéno-hept-5-éno-1,4-呋喃呋喃腈的合成化学和物理化学

  摘要：

  摘要四个5,6-二脱氧-6-卤代-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-二甲苯基-庚基-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（溴，氯，氟通过用相应的（氰基卤代亚甲基）三苯基膦处理1，2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-戊二醛-1，4-呋喃糖来制备。通过液相色谱分离几何异构体。四个腈和相应的烯腈的光谱数据用于鉴定构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84670-4

文献信息

• Synthèse stéréospécifique de 2-glycosylaziridines et étude du mécanisme de leur formation
  作者：Jean M.J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81868-6

  日期：1981.10

  Abstract The stereospecific formation (for each of the new asymmetric carbon atoms formed) of cis (or trans )-2 S -3-cyano-2-glycosylaziridines by treatment of E (or Z )-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -hept-5-eno-1,4-furanurononitriles ( 1 ) with a primary amine may be explained either by steric hindrance of the si side at C-5 of 1 and by participation of O-4 during

  摘要通过处理E（或Z）-6-溴-5,6-二脱氧对顺式（或反式）-2 S -3-氰基-2-糖基氮丙啶的立体定向形成（对于每个新形成的不对称碳原子）带有伯胺的-1,2- O-异亚丙基-3- O-甲基-α-d-xylo -hept-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（1）可以通过si侧的位阻来解释如图所示，在C-5为1时以及在亲核攻击中通过O-4参与，或者通过动力学控制机制，在甲腈基团的α位处的中间碳原子顺式-质子化缀合了1,2-加成，如图所示根据3-脱氧-d-赤型和核糖化合物的数据，以及在各种条件下获得的各种比例的异构体。
• Dérivés<i>C</i>-Glycosyliques XXXI. Utilisation en chimie des sucres du synthon bromo-2-cyano-2-éthényle. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19760590326

  日期：1976.4.21

  C-Glycosyl derivatives XXXI. Some uses in Carbohydrate Chemistry of the 2-bromo-2-cyano ethenyl synthon

  C-糖基衍生物XXXI。2-溴-2-氰基乙烯基合成子在碳水化合物化学中的一些用途
• Dérivés diglycosyliques. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Ford Habashi、Olivier R. Martin、Alain P. Bonenfant、Bruno Baehler、Jean-Bernard Zumwald

  DOI：10.1002/hlca.19790620328

  日期：1979.4.20

  Diglycosyl Derivatives. Preliminary communication

  二糖基衍生物。初步沟通