Allyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 103136-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 103136-46-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₆
• 分子量: 632.616
• InChiKey: NPMMDRJSDPHYSB-CLRDYZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the immune efficacy of carbohydrate vaccines by chemical modification on the GM3 antigen

  摘要：

  N-修饰的GM3糖结合物提高了疫苗的效率，而无需结合代谢寡糖工程技术。

  DOI：

  10.1039/c5ob00405e
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Allyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the immune efficacy of carbohydrate vaccines by chemical modification on the GM3 antigen

  摘要：

  N-修饰的GM3糖结合物提高了疫苗的效率，而无需结合代谢寡糖工程技术。

  DOI：

  10.1039/c5ob00405e

文献信息

• An efficient synthesis of ganglioside GM3: highly stereocontrolled glycosylations by use of auxiliaries
  作者：Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80018-x

  日期：1990.8

  An efficiently stereocontrolled total synthesis of GM3 alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----1) -Cer was achieved by employing both methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-bromo-2,3,5-trideoxy-3- phenylthio-D-erythro-beta-L-gluco-2-nonulopyranosonate for the key sialylation step, and O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha -D-galacto-2

  GM3 alpha-D-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 1）的立体立体合成）-Cer通过同时使用甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-苄基-2-溴-2,3,5-三苯氧基-3-苯硫基-D-赤型-β-L来实现-葡萄糖-2-壬基吡喃磺酸盐用于关键的唾液酸化步骤，以及O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基]]]-（2 ---- 3）-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3， 6-二-O-乙酰基-2-O-新戊酰-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物与神经酰胺衍生物的关键偶联步骤，与我们之前进行的合成相比，这两个步骤均发生了明显变化和改进无需使用立体控制助剂，即可在4中获得GM3。从烯丙基O-（2
• ITO, YUKISHIGE;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;OGAWA, TOMOYA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8508-8510
  作者：ITO, YUKISHIGE、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 205-217
  作者：NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——