2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 117253-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 117253-23-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₁Si
• 分子量: 530.645
• InChiKey: PXSQFZLIOITUIA-NQOCKWPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile preparation of the methyl 2-thioglycoside of N-glycolylneuraminic acid, an efficient donor of NeuGc
  作者：Tetsuji Sugata、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00383-8

  日期：1996.4

  The methyl 2-thioglycoside of N-glycolylneuraminic acid (SMe-NeuGc, 1), which is an efficient donor of NeuGc in the preparation of sialosyl glycoconjugates, was synthesized from N-acetylneuraminic acid (NeuAc) in 6 steps in good yield. 1 could be glycosylated with two lactose acceptors to give sialosyl oligosaccharides 8, 9 and 10 in high yields.

  由N-乙酰神经氨酸（NeuAc）分6步合成N-乙酰神经氨酸（SMe-NeuGc，1）的甲基2-硫代糖苷（SMe-NeuGc，1），它是NeuGc在制备唾液酸糖结合物中的有效供体。1可以用两个乳糖受体糖基化以高产率得到唾液酸寡糖8、9和10。