2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 117253-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-trimethylsilane
• CAS: 117253-25-5
• 化学式: C₅₉H₆₈O₁₁Si
• 分子量: 981.268
• InChiKey: ZZTPNRXIMZPSCD-KSEPTVLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile preparation of the methyl 2-thioglycoside of N-glycolylneuraminic acid, an efficient donor of NeuGc
  作者：Tetsuji Sugata、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00383-8

  日期：1996.4

  The methyl 2-thioglycoside of N-glycolylneuraminic acid (SMe-NeuGc, 1), which is an efficient donor of NeuGc in the preparation of sialosyl glycoconjugates, was synthesized from N-acetylneuraminic acid (NeuAc) in 6 steps in good yield. 1 could be glycosylated with two lactose acceptors to give sialosyl oligosaccharides 8, 9 and 10 in high yields.

  由N-乙酰神经氨酸（NeuAc）分6步合成N-乙酰神经氨酸（SMe-NeuGc，1）的甲基2-硫代糖苷（SMe-NeuGc，1），它是NeuGc在制备唾液酸糖结合物中的有效供体。1可以用两个乳糖受体糖基化以高产率得到唾液酸寡糖8、9和10。