N,N-bis(Boc)-2-methyl-prop-2-enamine | 137207-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(Boc)-2-methyl-prop-2-enamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 137207-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: XVTLYBDESOFOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(Boc)-2-methyl-prop-2-enamine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2E,4E)-(6S,7S)-6-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-9-triisopropylsilanyl-nona-2,4-dien-8-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-methylallyl)carbonate 、 tert-butyl pivaloylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到N,N-bis(Boc)-2-methyl-prop-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  Arcadi, Antonio; Bernocchi, Emilia; Cacchi, Sandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 369 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。
• Synthesis of a major subunit of the iejimalides
  作者：Muriel Cottard、Nina Kann、Tobias Rein、Björn Åkermark、Paul Helquist

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00486-v

  日期：1995.5

  An enantioselective synthesis of the C(17)-C(29) portion of the iejimalides has been accomplished through use of a Heck palladium-catalyzed olefination reaction and asymmetric aldol condensations of dienals.

  通过使用Heck钯催化的烯化反应和二醛的不对称醛醇缩合反应，完成了异j胺的C（17）-C（29）部分的对映选择性合成。
• A New Convenient Method for the Preparation of Enamides from<i>N</i>-Allylamides
  作者：Manfred Hesse、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1055/s-2002-32962

  日期：——

  Isomerization of various N-allylamides in the presence of Fe(CO)5 smoothly afforded the corresponding enamides in yields up to 95%. The reported procedure is compatible with various functional groups including protected amino and hydroxy groups. The possible mechanism of transformation is discussed.

  在Fe(CO)5存在下，各种N-烯丙基酰胺的异构化顺利地获得了相应的烯丙基酰胺，收率高达95%。所报道的方法适用于各种官能团，包括保护氨基和羟基。讨论了可能的转化机理。
• Studies on Iejimalide B: Preparation of the Seco Acid and Identification of the Molecule's “Achilles Heel”
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Carine Chevrier、Filip Teplý、Cristina Nevado、Martin Tremblay

  DOI：10.1002/anie.200601859

  日期：2006.9.4