methyl (2E,4E)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate | 164031-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 164031-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: HDNPSTYXPRYCMQ-IFQMDVHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2E,4E)-2,5-dimethyl-6-oxohexa-2,4-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(Boc)-2-methyl-prop-2-enamine 、 3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以94%的产率得到methyl (2E,4E)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  异麦芽酮醚的主要亚基的合成

  摘要：

  通过使用Heck钯催化的烯化反应和二醛的不对称醛醇缩合反应，完成了异j胺的C（17）-C（29）部分的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00486-v

文献信息

• Studies on Iejimalide B: Preparation of the Seco Acid and Identification of the Molecule's “Achilles Heel”
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Carine Chevrier、Filip Teplý、Cristina Nevado、Martin Tremblay

  DOI：10.1002/anie.200601859

  日期：2006.9.4