tert-butyl pivaloylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl pivaloylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl pivaloylcarbamate；tert-butyl N-(2,2-dimethylpropanoyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: VEWNILIDKYHQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pivaloylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(E)-4-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)but-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Arcadi, Antonio; Bernocchi, Emilia; Cacchi, Sandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 369 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl chlorocarbamate 在 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl pivaloylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的无催化剂酰胺化的N自由基自由基的受控中继过程

  摘要：

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.12.004

文献信息

• 신규한 아미드화 방법
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20210113052A

  公开（公告）日：2021-09-15

  본 발명은 신규한 아미드화 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 광 조사에 의해 활성화된 N-중심 라디칼을 활용한 온화하고 선택적인 아미드화 방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 무촉매 시스템에서 수행되는 이미드화 방법으로, 상업적으로도 매우 유리할 뿐 아니라 간편하고 효율적이며, 다양한 양태의 관능기를 갖는 알데하이드로부터 유도된 아미드 화합물을 제공할 수 있어, 다양한 기술분야에서의 변형과 적용이 가능할 것으로 기대된다.

  该专利涉及一种新的酰胺化方法，根据该专利，可以利用被光照激活的N-中心自由基来提供温和且选择性的酰胺化方法。此外，该发明涉及在无催化剂系统中进行的酰胺化方法，不仅在商业上非常有利，而且简便高效，可以提供从各种取代基的醛中衍生的酰胺化合物，因此预计在各种技术领域中可以进行改进和应用。
• Gold-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Alkynyl Carbamates
  作者：A. Hashmi、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2007-982562

  日期：2007.7

  Six different N-alkynyl carbamates containing Boc groups were prepared. Their gold(I)-catalyzed cyclization to ­oxazolinones proceeded radily at room temperature or even lower temperatures.

  我们制备了六种不同的含有 Boc 基团的 N-炔基氨基甲酸酯。它们在金（I）催化下环化成噁唑啉酮的过程在室温甚至更低的温度下进行。
• Arcadi, Antonio; Bernocchi, Emilia; Cacchi, Sandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 369 - 371
  作者：Arcadi, Antonio、Bernocchi, Emilia、Cacchi, Sandro、Caglioti, Luciano、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。