1-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-indole | 1394402-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-methylpyridin-2-yl)indole
• CAS: 1394402-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: WIKKWUKFJLDFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-indole 在 降冰片烯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化剂对吲哚和吡咯进行 3-烷基-2-吡啶基导向基团启用的 C2 选择性 C-H 硅烷化

  摘要：

  在无配体条件下，已开发出一种铱催化的、导向基团的位点选择性分子内和分子间硅烷化吲哚和吡咯与氢硅烷。发现微调可去除的 3-烷基-2-吡啶基导向基团对于实现 C2-甲硅烷基化吲哚和吡咯产品的高产率至关重要。此外，还展示了可扩展性，并实现了甲硅烷基化产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴-3-甲基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物诱导的硫酸铜活化：直接获得功能化杂芳烃磺酸酯

  摘要：

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612565

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• Cp*Co^III-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-5-iums via Tandem C–H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles and Internal Alkynes
  作者：Yuhan Yang、Bo Li、Wenmin Liu、Rumeng Zhang、Lintao Yu、Qin-Ge Ma、Rongrong Lv、Donghua Du、Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02314

  日期：2016.11.18

  of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH4.

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。
• 一种制备喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108690015B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• C–H Bond Sulfonylation from Thianthrenium Salts and DABCO·(SO2)2: Synthesis of 2-Sulfonylindoles
  作者：Chen Guo、Xinhua Wang、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00827

  日期：2024.7.5

  and thianthrenium salts under synergistic photoredox and palladium catalysis is accomplished. This direct C–H bond sulfonylation of indoles with the insertion of sulfur dioxide under mild conditions works efficiently, giving rise to a wide range of 2-sulfonated indoles in moderate to good yields under mild conditions. In this protocol, the generality of aryl/alkyl thianthrenium salts is demonstrated

  1-(1 H-吲哚-1-基)异喹啉或1-(吡啶-2-基)-1 H-吲哚、DABCO·(SO 2 ) 2和噻烯盐在协同光氧化还原作用下的三组分反应钯催化完成。这种在温和条件下插入二氧化硫对吲哚进行直接 C-H 键磺酰化的方法可以有效地发挥作用，在温和条件下以中等至良好的产率产生各种 2-磺化吲哚。在该协议中，还证明了芳基/烷基噻烯盐的普遍性。提出了与钯催化相结合的光氧化还原自由基过程。
• Cobalt’s Dual Role in Promoting C3-Glycosylation of Indoles: Unraveling Mechanistic Insights
  作者：Qiu-Qi Mu、Ao-Xin Guo、Xin Cai、Yang-Yang Qin、Xing-Le Liu、Fang-Zhen Ye、Hui-Jie Yang、Xiong Xiao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02624

  日期：2023.9.29