1-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1041189-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1041189-52-9
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 546.855
• InChiKey: ZXUQWWOTZZONGE-UXWDXCIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-{(2S,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577