[(1S,3R,4S,7R)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate | 894430-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4S,7R)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 894430-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃N₃O₈S
• 分子量: 533.482
• InChiKey: UCQOENLIUKBRPK-VZHLBOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,7R)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氨 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(9'-fluorenylmethoxycarbonyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-α-L-LNA和四环“锁定LNA”的合成和杂交研究†

  摘要：

  已经开发了一种收敛到新型锁定核酸的途径，即2'-氨基-α-L-LNA。到相应的胸腺嘧啶亚磷酰胺结构单元的优化合成路线，从起始二醇开始，经过15个步骤，总收率为4％。关键合成步骤包括：（a）引入的C2-叠氮基的前核碱基偶联，（b）中的糖基化Vorbrüggen主要得到所需的α端基异构体，（C）α-分离升-核糖-和β-升-核糖-构型的双环核苷，和（d）选择合适的保护基以避免分子内迈克尔将C2'-氨基加成到C6-位上。将2'-氨基-α-L-LNA单体掺入寡脱氧核糖核苷酸中会导致互补DNA的热稳定性发生适度变化，而观察到RNA互补和出色的Watson-Crick判别可显着提高热稳定性。这些结果以及合成策略的灵活性允许在后期进行化学选择性N2'-功能化，使得2'-氨基-α-L-LNA成为基于核酸的纳米生物技术和治疗方法的有前途的构建基块。在策略上稍作修改，有助于合成迈克尔加合物的相应亚磷酰胺结构单元

  DOI：

  10.1021/jo060331f
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-L-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 [(1S,3R,4S,7R)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-α-L-LNA和四环“锁定LNA”的合成和杂交研究†

  摘要：

  已经开发了一种收敛到新型锁定核酸的途径，即2'-氨基-α-L-LNA。到相应的胸腺嘧啶亚磷酰胺结构单元的优化合成路线，从起始二醇开始，经过15个步骤，总收率为4％。关键合成步骤包括：（a）引入的C2-叠氮基的前核碱基偶联，（b）中的糖基化Vorbrüggen主要得到所需的α端基异构体，（C）α-分离升-核糖-和β-升-核糖-构型的双环核苷，和（d）选择合适的保护基以避免分子内迈克尔将C2'-氨基加成到C6-位上。将2'-氨基-α-L-LNA单体掺入寡脱氧核糖核苷酸中会导致互补DNA的热稳定性发生适度变化，而观察到RNA互补和出色的Watson-Crick判别可显着提高热稳定性。这些结果以及合成策略的灵活性允许在后期进行化学选择性N2'-功能化，使得2'-氨基-α-L-LNA成为基于核酸的纳米生物技术和治疗方法的有前途的构建基块。在策略上稍作修改，有助于合成迈克尔加合物的相应亚磷酰胺结构单元

  DOI：

  10.1021/jo060331f

文献信息

• Synthesis and Hybridization Studies of 2‘-Amino-α-L-LNA and Tetracyclic “Locked LNA”
  作者：T. Santhosh Kumar、Andreas S. Madsen、Jesper Wengel、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo060331f

  日期：2006.5.1

  render 2‘-amino-α-L-LNA a promising building block for nucleic acid based nanobiotechnology and therapeutics. A slight modification in strategy facilitated the synthesis of the corresponding phosphoramidite building blocks of Michael adducts, which due to their tetracyclic skeletons exhibit a conformationally restricted furanose ring and glycosidic torsion angle (anti-range). Incorporation of such

  已经开发了一种收敛到新型锁定核酸的途径，即2'-氨基-α-L-LNA。到相应的胸腺嘧啶亚磷酰胺结构单元的优化合成路线，从起始二醇开始，经过15个步骤，总收率为4％。关键合成步骤包括：（a）引入的C2-叠氮基的前核碱基偶联，（b）中的糖基化Vorbrüggen主要得到所需的α端基异构体，（C）α-分离升-核糖-和β-升-核糖-构型的双环核苷，和（d）选择合适的保护基以避免分子内迈克尔将C2'-氨基加成到C6-位上。将2'-氨基-α-L-LNA单体掺入寡脱氧核糖核苷酸中会导致互补DNA的热稳定性发生适度变化，而观察到RNA互补和出色的Watson-Crick判别可显着提高热稳定性。这些结果以及合成策略的灵活性允许在后期进行化学选择性N2'-功能化，使得2'-氨基-α-L-LNA成为基于核酸的纳米生物技术和治疗方法的有前途的构建基块。在策略上稍作修改，有助于合成迈克尔加合物的相应亚磷酰胺结构单元