L-亮氨酸氯甲基酮盐酸盐 | 54518-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-亮氨酸氯甲基酮盐酸盐
• 英文名称: Leu-CMK
• 英文别名: Leu-chloromethyl ketone hydrochloride；(S)-3-Amino-1-chloro-5-methylhexan-2-one hydrochloride；(3S)-3-amino-1-chloro-5-methylhexan-2-one;hydrochloride
• CAS: 54518-92-2
• 化学式: C₇H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 200.108
• InChiKey: DRZZRBOLWKRHPF-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸氯甲基酮盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((S)-1-{(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-(2-chloro-acetyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  p17 / p24底物切割位点的羟乙胺类似物是HIV蛋白酶的紧密结合抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a003
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Leu-氯甲基酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-亮氨酸氯甲基酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXVI。脑啡肽氯甲基酮的合成及其对内肽酶的抑制活性评估22.19。

  摘要：

  通过常规溶液法合成Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Ch2Cl。在Boc-Phe-Leu-CH2Cl的酸水解过程中（6N HCl，110摄氏度，18h），发生副反应，导致氨基酸分析中Phe残留物回收率低。检查了合成的Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-CH2Cl对内肽酶22.19（一种与阿片肽代谢有关的酶）的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2038

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XL. Synthesis of Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA Using Newly Developed Acetylating Reagent.
  作者：Hiroaki TAGUCHI、Kenichi HIRANO、Toshio YOKOI、Keiichi ASADA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.43.1336

  日期：——

  utylpyrazine was prepared by cyclization of H-Phe-Leu-CH2Cl, followed by acetylation with acetic anhydride. This pyrazine derivative can react with amino groups of amino acids or peptides to produce acetyl amino acids or acetyl peptides without acetylation of hydroxy group of Tyr, Ser and Thr. Using this acetylating reagent, Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA, which is a specific substrate of the interleukin-I

  通过对H-Phe-Leu-CH2Cl进行环化，然后用乙酸酐进行乙酰化，制得2-乙酰氧基-3-苄基-5-甲基-6-异丁基吡嗪。该吡嗪衍生物可以与氨基酸或肽的氨基反应以产生乙酰基氨基酸或乙酰基肽，而不会使Tyr，Ser和Thr的羟基乙酰化。使用该乙酰化试剂，制备了白介素I（IL-1）加工酶的特异性底物Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。
• Proteinase K inhibitors, methods and compositions therefor
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2955233A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  Described is a process for preparing a sample containing RNA for in situ analysis using a alkoxysuccinyl-peptidyl-haloalkyl ketone to inactivate proteinase K at substantially the same temperature as for the lysis step.

  描述了一种用烷氧基琥珀酰肽基卤代烷基酮处理样品以准备含有RNA的样品，用于原位分析，以在基本相同温度下灭活蛋白酶K，与裂解步骤相同。
• Potent and selective inhibitors of the proteasome: Dipeptidyl boronic acids
  作者：Julian Adams、Mark Behnke、Shaowu Chen、Amy A. Cruickshank、Lawrence R. Dick、Louis Grenier、Janice M. Klunder、Yu-Ting Ma、Louis Plamondon、Ross L. Stein

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00029-8

  日期：1998.2

  Potent and selective dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors are described. As compared to peptidyl aldehyde compounds, boronic acids in this series display dramatically enhanced potency. Compounds such as 15 are promising new therapeutics for treatment of cancer and inflammatory diseases.

  描述了有效的和选择性的二肽基硼酸蛋白酶体抑制剂。与肽基醛化合物相比，该系列中的硼酸显示出显着增强的效力。诸如15之类的化合物有望成为治疗癌症和炎症性疾病的新疗法。
• Inhibition of cyclic nucleotide independent protein kinases
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04582821A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Peptide and amino acid halomethyl ketones are employed in processes for inhibiting cyclic nucleotide independent protein kinase activity and tumor cell growth.

  肽和氨基酸卤甲基酮被用于抑制循环核苷酸独立蛋白激酶活性和肿瘤细胞生长的过程中。
• Inhibition of viral protease activity by peptide halomethyl ketones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04636492A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Selected tripeptide and tetrapeptide halomethyl ketones are employed in processes for treating viral infection in mammals. These compounds inhibit picornavirus protease activity.

  选定的三肽和四肽卤代甲基酮可用于治疗哺乳动物病毒感染的过程中。这些化合物抑制小肠病毒蛋白酶活性。