ribose 1-phosphate | 21317-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ribose 1-phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 21317-51-1
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: YXJDFQJKERBOBM-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ribose 1-phosphate 在 nucleoside phosphorylase 、 Geobacillus thermoglucosidasius pyrimidine nucleoside phosphorylase 、 硼酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸化酶催化反应中偏向硼酸酯化：表观平衡变化和动力学意义**

  摘要：

  核苷与硼酸盐的偏向酯化优先从生物催化平衡系统中去除这些反应物，由此产生的环状硼酸酯充当可逆酶抑制剂。这种效应可用于操纵糖基化平衡并促进生物催化获得核苷类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218492
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 potassium phosphate 、 thymidine phosphorylase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 胸腺嘧啶 、 ribose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  氟化酶偶联的碱基互换：[18F] -5'-脱氧-5'-氟尿苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804040

文献信息

• Fragment-Based Substrate Activity Screening Method for the Identification of Potent Inhibitors of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphatase PtpB
  作者：Matthew B. Soellner、Katherine A. Rawls、Christoph Grundner、Tom Alber、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0727520

  日期：2007.8.1

  A new substrate-based fragment approach for the identification of novel PTP inhibitors is presented. This method was applied to Mycobacterium tuberculosis PtpB, a promising new target for the treatment of tuberculosis. This resulted in the development of the most potent PtpB inhibitor reported to date (0.22 μM) with low molecular weight and good selectivity against a panel of other protein tyrosine

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。
• Synthesis of a C-phosphonate mimic of maltose-1-phosphate and inhibition studies on Mycobacterium tuberculosis GlgE
  作者：Sri Kumar Veleti、Jared J. Lindenberger、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.058

  日期：2014.2

  enzyme assay which measures orthophosphate release. The requirement of M1P for the assay necessitated the development of an expedited synthetic route to M1P from an intermediate used in the MCP 13 synthesis. In conclusion, we designed a substrate analogue of M1P that is the first to exhibit Mtb GlgE inhibition.

  广泛耐药结核病 (XDR-TB) 的出现需要确定新的抗结核药物靶点以及更好地了解基本的生物合成途径。GlgE 是一种结核分枝杆菌( Mtb ) 编码的麦芽糖基转移酶，参与 α-葡聚糖生物合成。Mtb中 GlgE 的缺失导致细胞内 M1P 的积累，导致生物体快速死亡。为了抑制 GlgE，麦芽糖-C-膦酸酯 (MCP) 13被设计为 M1P 的等排非水解模拟物。MCP 13，唯一已知的Mtb抑制剂使用 Wittig 烯化作为将麦芽糖转化为所需产品的关键步骤，成功合成了 GlgE。MCP 13抑制Mtb GlgE，IC 50  = 230 ± 24 μM，使用测量正磷酸盐释放的偶联酶测定法测定。M1P 用于测定需要开发一条从 MCP 13合成中使用的中间体到 M1P 的快速合成路线。总之，我们设计了 M1P 的底物类似物，它是第一个表现出Mtb GlgE 抑制的。
• Synthesis and Evaluation of <scp>l</scp>-Rhamnose 1C-Phosphonates as Nucleotidylyltransferase Inhibitors
  作者：Matthew W. Loranger、Stephanie M. Forget、Nicole E. McCormick、Raymond T. Syvitski、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/jo401542s

  日期：2013.10.4

  experiments were performed using water-ligand observed binding via gradient spectroscopy (WaterLOGSY) NMR for known sugar nucleotide substrates and selected phosphonate analogues. IC50 values were measured and Ki values were calculated for inhibitors. New insights were gained into the binding promiscuity of enzymes within the prokaryotic l-rhamnose biosynthetic pathway (Cps2L, RmlB–D) and into the mechanism

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。
• Nucleotidylation of unsaturated carbasugar in validamycin biosynthesis
  作者：Jongtae Yang、Hui Xu、Yirong Zhang、Linquan Bai、Zixin Deng、Taifo Mahmud

  DOI：10.1039/c0ob00475h

  日期：——

  Validamycin A is a member of microbial-derived C7N-aminocyclitol family of natural products that is widely used as crop protectant and the precursor of the antidiabetic drug voglibose. Its biosynthetic gene clusters have been identified in several Streptomyces hygroscopicus strains, and a number of genes within the clusters have been functionally analyzed. Of these genes, valB, which encodes a sugar nucleotidyltransferase, was found through inactivation study to be essential for validamycin biosynthesis, but its role was unclear. To characterize the role of ValB in validamycin biosynthesis, four carbasugar phosphate analogues were synthesized and tested as substrate for ValB. The results showed that ValB efficiently catalyzes the conversion of valienol 1-phosphate to its nucleotidyl diphosphate derivatives, whereas other unsaturated carbasugar phosphates were found to be not the preferred substrate. ValB requires Mg2+, Mn2+, or Co2+ for its optimal activity and uses the purine-based nucleotidyltriphosphates (ATP and GTP) more efficiently than the pyrimidine-based NTPs (CTP, dTTP, and UTP) as nucleotidyl donor. ValB represents the first member of unsaturated carbasugar nucleotidyltransferases involved in natural products biosynthesis. Its characterization not only expands our understanding of aminocyclitol-derived natural products biosynthesis, but may also facilitate the development of new tools for chemoenzymatic synthesis of carbohydrate mimetics.

  Validamycin A 是源自微生物的 C7N-aminocyclitol 天然产物家族中的一员，被广泛用作作物保护剂和抗糖尿病药物伏格列波糖的前体。已在多个吸水链霉菌株中发现了其生物合成基因簇，并对基因簇中的一些基因进行了功能分析。在这些基因中，通过灭活研究发现编码糖核苷酸转移酶的 ValB 是有效霉素生物合成所必需的，但其作用尚不清楚。为了确定 ValB 在有效霉素生物合成中的作用，研究人员合成了四种碳糖磷酸类似物，并将其作为 ValB 的底物进行了测试。结果表明，ValB 能有效催化缬烯醇 1- 磷酸酯向其核苷酸二磷酸衍生物的转化，而其他不饱和碳糖磷酸酯并非其首选底物。ValB 需要 Mg2+、Mn2+ 或 Co2+ 才能达到最佳活性，它使用嘌呤型核苷酸三磷酸酯（ATP 和 GTP）作为核苷酸供体的效率要高于嘧啶型 NTP（CTP、dTTP 和 UTP）。ValB 是参与天然产物生物合成的不饱和碳糖核苷酸转移酶的第一个成员。对它的鉴定不仅拓展了我们对氨环糖醇衍生天然产物生物合成的了解，还有助于开发化学合成碳水化合物模拟物的新工具。
• Quantitative Prediction of Yield in Transglycosylation Reaction Catalyzed by Nucleoside Phosphorylases
  作者：Cyril S. Alexeev、Irina V. Kulikova、Sergei Gavryushov、Vitali I. Tararov、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1002/adsc.201800411

  日期：2018.8.17

  Phosphorolytic transglycosylation catalyzed by nucleoside phosphorylases is an important biotechnological process. The reaction is reversible, and the yield of the target nucleoside depends on its concentration at the equilibrium state. We have shown that initial concentrations of the starting compounds and the phosphorolysis equilibrium constants of starting and final glycosides determine concentrations

  核苷磷酸化酶催化的磷酸水解转糖基化是重要的生物技术过程。该反应是可逆的，并且目标核苷的产率取决于其在平衡状态下的浓度。我们已经表明，起始化合物的初始浓度以及起始和最终糖苷的磷解平衡常数决定了处于平衡状态的所有组分的浓度。在此基础上，我们开发了一种新颖的定量方法来预测转糖基化反应的产率。该方法简化了试剂浓度及其比例的选择，以最大程度地提高目标核苷的收率。与广泛应用的盲目且繁琐的反复试验方法相比，它具有优势，并且可以减少所需的化学和能源资源。