(3R)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester | 163460-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (3R),5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester；Methyl (3R)-(-)-3,5-dihydroxypentanoate；methyl (3R)-3,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 163460-06-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WCUUAHYOMMAWLY-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• The enantioselective synthesis of simplified southern-half fragments of soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00098-s

  日期：1995.3

  comprises a southern-half subunit of the fungicidal macrolide soraphen A 1. It was prepared by a Meinwald reaction of the enolate of S-7 with the lactone S-8. Its enantiomer and diastereomers were synthesized in a similar manner. The lactone S-8 and its enantiomer R-8 were prepared by three different routes, including the enantioselective catalytic reduction of the β-keto ester 17. These lactones are

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。
• Synthesis of an ethidium nucleoside and its acyclic analog
  作者：Nicole Amann、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00025-x

  日期：2003.2

  The protected ethidium nucleosides 8-(3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-d-ribofuranosyl)-3-acetamido-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (5), 8-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-d-ribofuranosyl)-3-acetamido-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (6), and the acyclic analog 8-[(3R)-1,3-dihydroxy-4-yl]-acetamido-3-amino-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridinium (3) were prepared. Based on to their different stability, only the

  被保护的乙啶核苷8-（3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧-d-呋喃呋喃糖基）-3-乙酰氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（5），8-（3 ′，5′-二-O-乙酰基-2′-脱氧-d-呋喃核糖基）-3-乙酰氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（6），和无环类似物8-[（3 R）-制备1，3-二羟基-4-基]-乙酰胺基-3-氨基-5-乙基-6-苯基菲啶鎓（3）。基于它们的不同稳定性，仅无环衍生物3似乎适合于寡核苷酸合成。此外，无环乙啶核苷类似物3表现出与未衍生乙啶类似的吸收和发射性质（1）。
• Synthesis of (−)-Streptenol A, (±)-Streptenol B, C and D
  作者：Siegfried Blechert、Heribert Dollt

  DOI：10.1002/jlac.199619961228

  日期：1996.12

  3-dioxan-4-yl)acetaldehyde (3) was used for the preparation of streptenol A and B (Scheme 1) via a Grignard reaction with 1-bromopent-3-ene. Hereby optically pure (4′R)-3 gave the antipode of Streptenol A. Reaction with lithiated 1-pentyne opened access to streptenol C and D. To obtain the dienone structure of streptenol C and D, a palladium-catalyzed alkynone isomerization was induced. Kinetic differences

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.