methyl 3-acetoxypentanedioate | 90613-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxypentanedioate
• 英文别名: dimethyl 3-acetoxyglutarate；3-acetoxy-glutaric acid dimethyl ester；3-Acetoxy-glutarsaeure-dimethylester；Dimethyl 3-(acetyloxy)pentanedioate；dimethyl 3-acetyloxypentanedioate
• CAS: 90613-44-8
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: XAMRQWZJMJZDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxypentanedioate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到3-acetoxy-pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚A的简化南半片段的对映选择性合成

  摘要：

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00098-s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 methyl 3-acetoxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Jewstignejewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced and reversed enantioselectivity of enzymic hydrolysis by simple substrate modifications: the case of 3-hydroxyglutarate diesters
  作者：Enzo Santaniello、Marcella Chiari、Patrizia Ferraboschi、Susanna Trave

  DOI：10.1021/jo00242a046

  日期：1988.4
• Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo960468d

  日期：1996.1.1
• Desymmetrization of dimethyl 3-substituted glutarates through enzymatic ammonolysis and aminolysis reactions
  作者：Mónica López-Garcı́a、Ignacio Alfonso、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00869-8

  日期：2003.3

  The desymmetrization of differently 3-substituted glutarates through enzymatic aminolysis and ammonolysis has been studied. The effect of the diester and nucleophile structures, the enzymatic preparation as well as the reaction conditions have been compared in terms of both the chemical yield and enantiomeric excess of the corresponding monoamide products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SANTANIELLO, ENZO;CHIARI, MARCELLA;FERRABOSCHI, PATRIZIA;TRAVE, SUSANNA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1567-1569
  作者：SANTANIELLO, ENZO、CHIARI, MARCELLA、FERRABOSCHI, PATRIZIA、TRAVE, SUSANNA

  DOI：——

  日期：——