(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 867357-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 867357-51-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: WUAAFZPDGHKYJR-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (2R,2'S,5R,5'R)-5,5'-bis-[(1R)-1-(hydroxy)undecyl]octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290

文献信息

• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。
• [3 + 2]-Annulation Reactions of Chiral Allylsilanes and Chiral Aldehydes. Studies on the Synthesis of Bis-tetrahydrofuran Substructures of Annonaceous Acetogenins
  作者：Eric Mertz、Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0511290

  日期：2005.9.1

  Double asymmetric [3 + 2]-annulation reactions of chiral β-silyloxyallylsilanes with chiral 2-tetrahydrofuranyl carboxaldehydes have been studied, leading to the stereocontrolled synthesis of six diastereomeric bis-tetrahydrofuran structures corresponding to the core subunits of members of the Annonaceous acetogenin family of natural products. Transition-state models are proposed to account for the

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。