(7R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-7-ol | 145073-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-7-ol
• 英文别名: 2-methyl-8-(t-butyldimethylsiloxy)octadecan-7-ol
• CAS: 145073-74-1
• 化学式: C₂₅H₅₄O₂Si
• 分子量: 414.788
• InChiKey: XKPRYGVQWPBEIH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从仲 α-丙二醇中高度立体选择性地制备syn-1,2-二醇。(±)-threo-L-factor 和 (±)-disparlure 的合成

  摘要：

  描述了仲 α-丙二烯醇 4 的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯 5 的碘环化。反应顺序包括将碘加到 5 的丙二烯部分的末端烯烃上，导致形成 Z 和 E 二碘化物 6 和 7 的异构混合物。在该初始过程之后，在同一锅中，二碘化物与碳酸银。所得反式亚氨基碳酸酯 8 的水解以高度非对映选择性 (>50:1) 和区域选择性 (>20:1) 方式提供了合成 1,2-二醇 10。恶唑烷酮 9 是由氨基甲酸酯氮原子参与环化反应产生的次要产物。环化反应的区域选择性从 6/7 到 8 高度依赖于反应溶剂，在乙醚/MeCN 混合物（10:1 到 50: 1) 或 CH2Cl2。(±)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((±)-threo-L-factor) 和 (±)-cis- 的合成证明了乙烯基碘二醇 10 的合成效用。 ..

  DOI：

  10.1139/v94-236
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (7R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloctadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-<i>trans-</i>, (-)- and (+)-Disparlures
  作者：Venkati Bethi、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201400021

  日期：2014.5

  A domino palladium-catalyzed recombinant γ-isomerization and reverse Wacker oxidation of γ-vinyl-γ-butyrolactone has been explored. The strategy has been used in the stereoselective synthesis of (+)-trans-, (–)- and (+)-disparlures. The synthesis was achieved in seven to eight steps from D-glucono-δ-lactone with overall yields of 19.3, 20.7 and 22.6 %, respectively.

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。