Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-5-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester | 467224-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-5-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5,6-diacetyloxy-3-methoxy-2,4-dimethylhexyl] acetate
• CAS: 467224-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: GMDNDWREWYSXRL-CHPZLBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-5-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,5-dideoxy-3,5-dimethyl-4-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-6-C-oxo-β-L-mannoseptanose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.38 g的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,4S)-5-acetoxy-1-acetoxymethyl-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/

  摘要：

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。

  DOI：

  10.1039/b202298b