3-cyano-1-<6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinolin-4-yl>-propan-1-one | 134993-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-cyano-1-<6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinolin-4-yl>-propan-1-one
• 英文别名: 4-[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-yl]-4-oxobutanenitrile
• CAS: 134993-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: VMUWGSLKXBHYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-<6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinolin-4-yl>-propan-1-one 在 氨 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到异喹啉,1-(1,3-苯并二噁唑-5-基甲基)-4-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-6,7-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-acetyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-cyano-1-<6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinolin-4-yl>-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504

文献信息

• MAHBOOBI, S.;SEIDL, E.;WIEGREBE, W., INT. PHARM. J., 3,(1989) C. 16
  作者：MAHBOOBI, S.、SEIDL, E.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——
• MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 275-281
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——