7-β-D-glucopyranosyltheophylline | 4152-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-β-D-glucopyranosyltheophylline
• 英文别名: 7-(β-D-Glucopyranosyl)-theophyllin；1,3-dimethyl-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]purine-2,6-dione
• CAS: 4152-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: PGPHQFXDMWGJDR-GXIXWSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-D-glucopyranosyltheophylline 在 吡啶 、 氯仿 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-(O4,O6-benzylidene-β-D-2,3-anhydro-allopyranosyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Harvey et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2271,2278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二乙氧基甲酯 、 6-amino-1,3-dimethyl-5-N-D-glucosylideneiminouracil 反应 20.0h， 以60%的产率得到7-β-D-glucopyranosyltheophylline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Theophylline Nucleosides from 6-Amino-1,3-dimethyl-5-N-glycosylideneiminouracil

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7259

文献信息

• Synthesis of new mannosyl, galactosyl and glucosyl theophylline nucleosides with potential activity as antagonists of adenosine receptors. DEMA-induced cyclization of glycosylideneiminouracils
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、J. Manuel López-Romero、Jesús Hierrezuelo、José Brea、M. Isabel Loza、Maykel Pérez-González

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.011

  日期：2008.4

  The synthesis of D-mannosyl, D-galactosyl and D-glucosyl theophylline nucleosides by diethoxymethyl acetate (DEMA)-induced cyclization of 4-amino-5-glycosylideneimino-1,3-dimethyluracil is reported. 8-Methyltheophylline derivatives of the same sugars were also prepared by Ac(2)O/H(+)-induced cyclization of their imine precursors. This approach has allowed beta-D-mannopyranosyl-, alpha-D-galactofuranosyl-

  报道了由二乙氧基甲基乙酸甲酯（DEMA）诱导的4-氨基-5-糖基亚氨基亚氨基-1，3-二甲基尿嘧啶环化的D-甘露糖基，D-半乳糖基和D-葡萄糖基茶碱核苷的合成。相同的糖的8-甲基茶碱衍生物还通过Ac（2）O / H（+）诱导亚胺前体的环化反应制备。该方法允许首次合成β-D-甘露聚糖，-α-D-半乳糖呋喃糖基和β-D-呋喃呋喃糖基茶碱。还报道了在甘露糖衍生物中对A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷受体的特异性结合的抑制作用。
• Direct fluorination at positions 3′ 4′, and 6′ of β-d-glucopyranosyltheophylline
  作者：Françoise Leclercq、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85133-x

  日期：1989.10

  Synthese de [fluoro-4' (ou 3' ou 6') desoxy-4' (ou 3' ou 6') β-D-glucopyranosyl]-7 theophylline a partir de β-D-glucopyranosyl-7 theophylline et de diethylamino trifluoro sulfurane

  合成[氟-4'（ou 3'ou 6'）脱氧-4'（ou 3'ou 6'）β-D-吡喃葡萄糖基] -7茶碱和β-D-吡喃葡萄糖基-7茶碱及二乙氨基三氟硫烷
• Howard et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1052
  作者：Howard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1833,1837
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——
• 161. Experiments on the synthesis of purine nucleosides. Part VIII. The determination of the lactol ring structures of purine glycosides by periodate oxidation
  作者：B. Lythgoe、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9440000592

  日期：——