7-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-allopyranosyl)theophylline | 127293-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-allopyranosyl)theophylline
• 英文别名: 7-[(4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-fluoro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 127293-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₄O₆
• 分子量: 384.364
• InChiKey: BTIRYPZACLIMBJ-NIXGFCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  109.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-allopyranosyl)theophylline 在 吡啶 、 Amberlite IR-120(H₁+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-(2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranosyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  氟酮核苷的合成和生物活性：7-（3-脱氧-3-氟-β-d-甘油-己二-2-烯吡喃糖基-4-ulose）茶碱

  摘要：

  摘要标题化合物5是按照Paulsen的方法通过直接氧化含氟前体而不是由环氧酮中间体合成的，该化合物迄今已用于获得溴代和氯代酮基核苷。研究了5对五味子脾淋巴细胞（稳定状态或PHA刺激）以及RAJI和DAUDI细胞的抗肿瘤活性和免疫抑制作用，并与3-（3-deoxy-β-d-glycero-hex- 2-enopyranosyl-4-ulose）胸腺嘧啶。IC50值表明，氟衍生物5具有较高的抗肿瘤活性和较低的免疫抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90551-2
• 作为产物：
  描述：

  7-β-D-glucopyranosyltheophylline 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 7-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-allopyranosyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃葡萄糖基茶碱的3'，4'和6'位直接氟化

  摘要：

  合成[氟-4'（ou 3'ou 6'）脱氧-4'（ou 3'ou 6'）β-D-吡喃葡萄糖基] -7茶碱和β-D-吡喃葡萄糖基-7茶碱及二乙氨基三氟硫烷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85133-x

文献信息

• LECLERCO, FRANCOISE;ANTONAKIS, KOSTAS, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 307-313
  作者：LECLERCO, FRANCOISE、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——