Carbonimidodithioic acid, [4-(8-hydroxy-5-quinolinyl)-2-thiazolyl]-,dimethyl ester | 679391-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Carbonimidodithioic acid, [4-(8-hydroxy-5-quinolinyl)-2-thiazolyl]-,dimethyl ester
• 英文别名: 5-[2-(N-dimethyldithiocarbamidat-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-8-hydroxyquinoline
• CAS: 679391-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS₃
• 分子量: 347.486
• InChiKey: XUHNQFKJDVIVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  551.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 Carbonimidodithioic acid, [4-(8-hydroxy-5-quinolinyl)-2-thiazolyl]-,dimethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到5-[2-(aminobenzoxazol-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 的杂环：合成和抗菌活性

  摘要：

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300154
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)喹啉-8-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Carbonimidodithioic acid, [4-(8-hydroxy-5-quinolinyl)-2-thiazolyl]-,dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 的杂环：合成和抗菌活性

  摘要：

  5-(2-Aminothiazol-4-yl)-8-hydroxyquinoline 2 已通过用 5-chloroacetyl-8-hydroxyquinoline 1 处理硫脲合成。胺 2 用芳香醛处理以提供席夫碱 6a-c，其在处理用异硫氰酸苯酯得到相应的噻唑并-s-三嗪7a-c。2 与异硫氰酸苯酯反应得到相应的氨基甲硫酰胺衍生物 8，其在乙酰氯中与丙二酸反应得到硫代巴比妥酸衍生物 9。9 与重氮盐偶联得到苯腙衍生物 10。然而，2 与二硫化碳和甲基反应碘化物得到二硫代氨基甲酸酯12，其在用乙二胺、邻氨基苯酚和/或苯二胺处理时分别得到氨基唑衍生物13-15。其他取代的稠合噻唑并嘧啶 16-20 也已通过 2 与一些选定的二羰基试剂反应制备。基于元素分析、IR、1 H-NMR和质谱数据对合成的化合物进行了表征。所有新合成的化合物都经过了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300154