2-(4-chloro-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile | 56156-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-2H-indazol-3-carbonitril；2-(p-Chlorphenyl)-3-cyano-2H-indazol；2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile；2-(4-chlorophenyl)indazole-3-carbonitrile
• CAS: 56156-73-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: BVEUUQBVCLKDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  311.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Cu-Promoted, AcOH-Switchable Distal Versus Proximal Direct Cyanation of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles and 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via Aerobic Oxidative C–H Bond Activation
  作者：Richa Sharma、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01603

  日期：2022.12.16

  A copper-promoted regiodivergent, AcOH-switchable, distal and proximal direct cyanation of N-aryl-(1H/2H)-indazoles via aerobic oxidative C(sp2)–H bond activation has been developed. The inclusion or exclusion of AcOH as an additive is the foremost cause for the positional switch in the C–CN bond formation method that results in (C-2′)-cyanated 2-aryl-2H-indazoles 3a–j, (C-2′)-cyanated 1-aryl-1H-indazoles

  开发了一种通过有氧氧化 C(sp 2 )–H 键激活对N -芳基-(1 H /2 H )-吲唑进行铜促进区域发散、AcOH 可切换、远端和近端直接氰化反应。添加或排除 AcOH 作为添加剂是导致 (C-2')-氰化 2-芳基-2 H-吲唑3a-j的 C-CN 键形成方法中位置转换的主要原因，(C -2')-cyanated 1-aryl-1 H -indazoles 4a–j [distal], 或 C-3 cyanated 2-aryl-2 H -indazoles 5a–i [proximal] 产品具有良好至优异的产率并显示出各种功能群体耐受性。氰化物（CN– ) 离子替代物是通过二甲基甲酰胺和碘化铵 (NH 4 I) 的统一生成的。使用分子氧（有氧氧化策略）作为一种清洁安全的氧化剂可以带来大量的附加值。通过将合成的氰化产物转化为许多其他官能团，证明了所开发协议的进一步针对性，这无疑
• Heller; Spielmeyer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 836
  作者：Heller、Spielmeyer

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON D.; SMITH D. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 13, 1121-1124
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON D.; SMITH D. M.; SHERHERD SHEPHERD (IN PART); THOMPSON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 495-500
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.、 SHERHERD SHEPHERD (IN PART)、 THOMPSON D.

  DOI：——

  日期：——