2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole | 61073-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)indazole
• CAS: 61073-53-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: CBIVOYLISNAAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  262.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Iron promoted C3–H nitration of 2H-indazole: direct access to 3-nitro-2H-indazoles

  摘要：

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00931g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(2-硝基苯亚甲基)苯胺 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• Organophotoredox-Catalyzed Direct C–H Amination of 2<i>H</i>-Indazoles with Amines
  作者：Sukanya Neogi、Asim Kumar Ghosh、Koushik Majhi、Sadhanendu Samanta、Golam Kibriya、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01973

  日期：2020.7.17

  A general and practical method for the direct C–H amination of 2H-indazoles with a series of amines including aliphatic primary amines, secondary amines, azoles, and sulfoximines via organophotoredox-catalyzed oxidative coupling has been disclosed at room temperature under ambient air conditions. Additionally, this protocol is used for free aminated 2H-indazole synthesis. A mechanistic study revealed

  已经公开了一种在室温下在环境空气条件下通过有机光氧化还原催化的氧化偶合反应，将2 H-吲唑与一系列胺直接进行C-H氨化反应的通用方法，该胺包括脂族伯胺，仲胺，唑和亚砜亚胺。另外，该方案用于游离胺化的2 H-吲唑合成。机理研究表明，该反应可能涉及单电子转移（SET）途径。
• Bu₄NI-catalyzed, oxidative C_(sp2)–C_(sp3) cross dehydrogenative coupling for the regioselective direct C-3 benzylation of 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Lalit Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d0ob01282c

  日期：——

  A Bu4NI-catalyzed, DTBP-promoted, regioselective C(sp2)–C(sp3) cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol for the direct C-3 benzylation of 2H-indazoles is reported. The metal-free protocol is operationally simple and proceeds mechanistically via the generation of stable benzylic free-radicals followed by regioselective addition at the C-3 position of 2H-indazoles which afforded C-3 benzylated 2H-indazoles

  报道了一种 Bu 4 NI 催化、DTBP 促进的区域选择性 C (sp 2 ) -C (sp 3 )交叉脱氢偶联 (CDC) 方案，用于 2 H-吲唑的直接 C-3 苄基化。无金属方案操作简单，通过产生稳定的苄基自由基，然后在 2 H-吲唑的 C-3 位置进行区域选择性加成，得到 C-3 苄基化的2H-吲唑的产率高达 87%。该方法显示出一系列不同的官能团耐受性和广泛的底物兼容性。克级合成进一步突出了这种方法的重要性和通用性。