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1-{(1S,3R,4R,5R,7S)-4-acetoxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-7-yl}-5-bromouracil | 881423-81-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-{(1S,3R,4R,5R,7S)-4-acetoxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-7-yl}-5-bromouracil
英文别名
[(2S,3aS,5R,6R,6aR)-2-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl] acetate
1-{(1S,3R,4R,5R,7S)-4-acetoxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-7-yl}-5-bromouracil化学式
CAS
881423-81-0
化学式
C35H37BrN2O7Si
mdl
——
分子量
705.677
InChiKey
LYJBATAZFHNANF-SRILOVTHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.39
  • 重原子数:
    46
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.34
  • 拓扑面积:
    103
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    卤代WNA衍生物对非自然型三元组中识别序列扩展的序列依赖性的影响
    摘要:
    形成三链体的寡核苷酸(TFO)是序列特异性的DNA结合剂,但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断,它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究,但这个问题尚未完全解决。最近,我们开发了一种双环系统作为核苷类似物(WNA,W形核苷类似物)的新型支架,并确定了两种有用的化合物WNA-βT(2)和WNA-βC(5),分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是,随后的研究表明,使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中,我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物,并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是,WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基(WNA-β溴U(3)和WNA-β ˚F U(4))表现出高的CG-选择性。在另一方面,将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物(米BR-WNA-βT(10)和ø BR-WNA-βT(11))已显示高
    DOI:
    10.1021/jo052413u
  • 作为产物:
    描述:
    5-溴尿嘧啶(1R,3R,4R,5R,7RS)-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,7-diacetoxy-2,6-dioxabicylco[3.3.0]octaneN,O-双三甲硅基乙酰胺三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 以52%的产率得到1-{(1S,3R,4R,5R,7S)-4-acetoxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-7-yl}-5-bromouracil
    参考文献:
    名称:
    卤代WNA衍生物对非自然型三元组中识别序列扩展的序列依赖性的影响
    摘要:
    形成三链体的寡核苷酸(TFO)是序列特异性的DNA结合剂,但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断,它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究,但这个问题尚未完全解决。最近,我们开发了一种双环系统作为核苷类似物(WNA,W形核苷类似物)的新型支架,并确定了两种有用的化合物WNA-βT(2)和WNA-βC(5),分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是,随后的研究表明,使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中,我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物,并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是,WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基(WNA-β溴U(3)和WNA-β ˚F U(4))表现出高的CG-选择性。在另一方面,将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物(米BR-WNA-βT(10)和ø BR-WNA-βT(11))已显示高
    DOI:
    10.1021/jo052413u
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