methyl 2-(2-((dimethoxyphosphoryl)methyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1617530-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-((dimethoxyphosphoryl)methyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-[2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1617530-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₆P
• 分子量: 325.258
• InChiKey: URRSAZNHBQGUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-((dimethoxyphosphoryl)methyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)benzylidene)cyclopenta[b]indole-1,2(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A, structural studies and potent antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种蓝藻天然产物nostodione A的全合成，采用了收敛的、多样化的路线，实现了结构类似物的小型文库的组装。

  DOI：

  10.1039/c5ob01506e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 methyl 2-(2-((dimethoxyphosphoryl)methyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A, structural studies and potent antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种蓝藻天然产物nostodione A的全合成，采用了收敛的、多样化的路线，实现了结构类似物的小型文库的组装。

  DOI：

  10.1039/c5ob01506e

文献信息

• Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii
  作者：J. McNulty、K. Keskar、C. Bordón、R. Yolken、L. Jones-Brando

  DOI：10.1039/c4cc03904a

  日期：——

  A diversity-oriented total synthesis of nostodione-A and analogues and their antiparasitic activity againstToxoplasma gondiiis reported.

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。