(E)-3,7-Dimethyl-2,7-octadienal | 53269-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,7-Dimethyl-2,7-octadienal
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,7-dienal；Isocitral；(2E)-3,7-dimethylocta-2,7-dienal
• CAS: 53269-79-7；75697-97-1；459-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DCFAKOWBMYCWIZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-Dimethyl-2,7-octadienal 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5,9-dimethyldeca-4,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Potent cAMP Signaling Agonist (−)-Alotaketal A

  摘要：

  We have developed a convergent synthetic route to the potent cAMP signaling agonist (-)-alotaketal A that employs two stages of SmI2-mediated reductive allylation reactions for assembling the polycycle and fragment coupling. Also notable are a Hg(OAc)(2)-mediated selective alkene oxidation and the subtlety of the formation of the unprecedented spiroketal ring system. The probes AKAR4 and ICUE3 were used to evaluate the cAMP singaling agonistic activity of (-)-alotaketal A and elucidate its structure-activity relationship.

  DOI：

  10.1021/ja303529z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 水 、 次氯酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3,7-Dimethyl-2,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  次氯酸与烯烃的反应。方便的烯丙基氯化物的合成

  摘要：

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71427-4

文献信息

• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENAL ACETAL COMPOUND AND METHODS FOR PRODUCING ALDEHYDE COMPOUND AND ESTER COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20180155267A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  提供了一种有效生产化合物的方法，例如圣何塞蚜虫的性信息素。例如，提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩合物（1）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）；还原7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛（2）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）；酯化7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇（3）以获得7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基羧酸酯化合物（4）。
• Total synthesis and structure–activity relationship study of the potent cAMP signaling agonist (−)-alotaketal A
  作者：Jinhua Huang、Jessica R. Yang、Jin Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1039/c3ob40120k

  日期：——

  A detailed account of the first total synthesis of alotaketal A, a tricyclic spiroketal sesterterpenoid that potently activates the cAMP signaling pathway, is provided. The synthesis employs both intra- and intermolecular reductive allylation of esters for assembling one of the fragments and their coupling. A Hg(OAc)2-mediated allylic mercuration is used to introduce the C22-hydroxyl group. The subtle influence of substituents over the course of the spiroketalization process is revealed. The synthesis confirms the relative and absolute stereochemistry of (−)-alotaketal A and allows verification of alotaketal A's effect over cAMP signaling using reporter-based FRET imaging assays with HEK 293T cells. Our studies also revealed alotaketal A's unique activity in selectively targeting nuclear PKA signaling in living cells.

  提供了对alotaketal A的首次完全合成的详细描述。alotaketal A是一种三环螺烯糖甙类化合物，能够有效激活cAMP信号通路。该合成采用了酯的分子内和分子间还原烯丙基化反应来组装其中一个片段及其耦合。通过Hg(OAc)2介导的烯丙基汞化反应引入了C22-羟基。合成过程中取代基的微妙影响被揭示出来。此合成确认了(−)-alotaketal A的相对和绝对立体化学，并可以使用HEK 293T细胞的报告基FRET成像实验验证alotaketal A对cAMP信号的影响。我们的研究还揭示了alotaketal A在活细胞中选择性靶向核PKA信号的独特活性。
• Photochemische Reaktionen. 107. Mitteilung. Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw. 2,7-Dien-Carbonylverbindungen
  作者：Michikazu Yoshioka、Keitaro Ishii、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630305

  日期：1980.4.23

  The Photochemistry of Open-Chained 2,6- or 2,7-Dien-Carbonyl Compounds

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学
• 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound and methods for producing aldehyde compound and ester compound using the same
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10611718B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  There are provided methods of efficiently producing compounds that are, for example, sex pheromones of San Jose Scale. For example, there is provided a method for producing a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4), the method including the steps of: hydrolyzing a 7-methyl-3-methylene-7-octenal acetal compound (1) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2); reducing the 7-methyl-3-methylene-7-octenal (2) to obtain 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3); and esterifying the 7-methyl-3-methylene-7-octenol (3) to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了高效生产圣何塞鳞片性信息素等化合物的方法。例如，提供了一种生产 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯羧酸酯化合物（4）的方法，该方法包括以下步骤：水解 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛缩醛化合物 (1)，得到 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛 (2)；还原 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醛 (2)，得到 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇 (3)；以及酯化 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯醇 (3)，得到 7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯羧酸酯化合物 (4)。
• Total Synthesis of Alotaketal A
  作者：Mengyang Xuan、Ian Paterson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol302570k

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.